Montaño se enfocó en llegar a poseer un grado de estudios sobresaliente, por lo que comenzó a trabajar como maestro en la escuela de Telpancingo, a la par que continuaba su formación. Sin embargo, en 1911 la Revolución Mexicana le depararía un nuevo camino, al entrar en contacto con Emiliano Zapata e involucrarse a fondo en el movimiento revolucionario acaudillado por Francisco I. Madero.
El triunfo de Madero llevó a un desacuerdo con Zapata, quien reclamaba que se llevara a la mayor brevedad el reparto agrario en Morelos. La ruptura entre ambos personajes encaminó a una confrontación, por lo cual el gobierno maderista encabezó una campaña militar, a cargo del general Victoriano Huerta, en contra del “bandolero” de Zapata, al tiempo que las fuerzas revolucionarias surianas se dispersaban por el territorio de Morelos para resistir el embate.
Montaño se mantuvo adepto a Emiliano Zapata, quien se había refugiado en las serranías del pueblo de Miquetzingo, Puebla. Ahí, durante tres días fraguaron un nuevo plan revolucionario, el cual —según Gildardo Magaña—, nació de las ideas que Zapata emitió a Montaño para que éste las ordenara en principios bien formulados.
El 28 de noviembre de 1911, en Ayoxustla fue dado a conocer a los principales jefes surianos el Plan de Ayala, quienes juraron combatir hasta alcanzar el triunfo. Si bien, desde que comenzó la discrepancia con Francisco I. Madero la facción suriana mantuvo y propagó la lucha armada en Morelos bajo la idea de que se “había burlado la voluntad del pueblo”, con el nuevo Plan quedaba definido el objetivo principal al cual se tenía que encaminar la nueva etapa de la Revolución: lograr la expropiación de la tierra que se encontraba en las manos de unos cuantos “poderosos propietarios”.
Este objetivo, planteado en el Plan de Ayala, sería nuevamente tratado por Montaño en 1913, durante su participación en la Junta Revolucionaria del Centro y Sur de la República. Ahí comentó que para dar solución al problema agrario era necesario un proyecto de reforma constitucional con el fin de beneficiar “realmente al pueblo mexicano”.
Reunidos así, con el carácter de "CONVENCIÓN NACIONAL REVOLUCIONARIA" debemos preocuparnos, no sólo del cambio de gobierno sino también de todo aquello que, en la legislación establecida, se liga o relaciona de algún modo directamente con la "idea" de beneficiar realmente al pueblo. Asegurados estos "factores", la razón indica que queda asegurada plena y definitivamente la paz.
No hay que hacerse ilusiones de que sólo la indicación o voluntad de alguno o algunos de los grupos revolucionarios, sea bastante para contratar la paz, de tal o cual manera; ¡no señor!, es necesario, es más que preciso, la reunión de todos los elementos revolucionarios del país para que todos contribuyan al acuerdo pleno para decidir sobre los intereses de la patria.
Otilio E. Montaño, El zapatismo, ante la filosofía y ante la historia, 21 de julio de 1913.
Sin lugar a dudas, el general Montaño tuvo más trascendencia en la revolución del sur por su tarea intelectual, ideológica y política, que en el campo de batalla. Esto lo posicionó en un lugar primordial en las filas zapatistas, tal como lo demuestra la fotografía que fue tomada en Palacio Nacional, el 6 de diciembre de 1914, en la cual el general-intelectual aparece sentado justo al lado de Zapata. Explica José Valero Silva que ambos mantenían discusiones para resolver sus problemas “intelectuales”, siendo Otilio algo así como el escudo docto, aunque ese escudo sólo se movía con el acuerdo y el parecer del general Zapata.
En 1917 empezó a tener problemas con Zapata debido a desacuerdos con Miguel Palafox; por lo cual Otilio dejó al jefe suriano y se acantonó en una colonia de zapatistas fugitivos en Buenavista del Cuéllar, donde se inició un movimiento que buscaba el reconocimiento de Venustiano Carranza. Zapata logró sofocar el movimiento, siendo capturado Montaño bajo la imputación de ser el líder de la revuelta.
El juicio estuvo plagado de irregularidades; pues el Consejo de Guerra quedó integrado por Serafín Robles, Manuel Palafox y Antonio Diaz Soto y Gama: estos dos últimos además de ser enemigos de Montaño, fueron quienes presentaron las pruebas para incriminarlo ante Emiliano Zapata.
El 18 de mayo de 1917, fue enjuiciado y declarado culpable, aunque antes de ser pasado por el pelotón de fusilamiento escribió su Testamento Político, a modo de aseverar su inocencia, dejando en claro que los políticos cercanos al general suriano esbozaron un complot en su contra para “satisfacer venganzas mezquinas y ambiciones miserables”.
La contribución de Otilio E. Montaño a la Revolución Mexicana se puede apreciar más en el tema social que político, pues sostuvo y defendió el ideal de que la lucha armada se hacía para conquistar las libertades y reivindicar los derechos del pueblo mexicano, antes que llevar a un hombre al poder.
Cuando las masas colectivas sienten la desgracia de ser oprimidas por un Gobierno, que, pisoteando; envileciendo, el Cuerpo de Leyes que deben regirlas, se levantan en forma antagónica de la "Voluntad Colectiva"; entonces, los Pueblos evolucionan; buscando ese equilibrio que los suba al nivel que la Justicia, el Derecho, la Ley y la Moral Social exigen; para satisfacer el capítulo de "La Libertad del Hombre". En nuestra Historia Patria, eso es lo que ha pasado con estos últimos sacudimientos sociológico-políticos, que han conmovido a la Sociedad Mexicana.
Ibídem.